Síntese de heterociclos via reações de ciclocondensação de a-etiloxalil e -pirazolil(alquil) b-dimetilaminoenonas com1,2- OU 1,3-Dinucleófilos
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === Chemoselective synthesis of ethyl 4-pirimidinecarboxylates and/or ethyl 5-pirimidineoxalates via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, where R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4,...
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Universidade Federal de Santa Maria
2017
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Enaminonas Heterociclos Pirimidinas Biazóis Quimiosseletividade Enaminones Heterocycles Pyrimidines Biazoles Chemoselectivity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Fiss, Gabriela Fehn Síntese de heterociclos via reações de ciclocondensação de a-etiloxalil e -pirazolil(alquil) b-dimetilaminoenonas com1,2- OU 1,3-Dinucleófilos |
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Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico === Chemoselective synthesis of ethyl 4-pirimidinecarboxylates and/or ethyl 5-pirimidineoxalates via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, where R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4,
4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-thienyl, benzo[b]furan-2-yl and CF3] with NCN 1,3- dinucleophiles such as benzamidine hydrochloride or 1H-1-pyrazolyl-carboxamidine
hydrochloride (50-86%); utilization of ethyl 4-pirimidinecarboxylates (when R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 and 2-thienyl) in the cyclization reaction with hydrazine
monohydrate, leading to 7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazin-8-ones (81-92%). In this work it was also studied the condensation reaction of (3,5-dimethyl-1H-1-
pyrazolyl)alkylketones with N,N-dimethylformamide dimethylacetal, with the aim to obtain b-dimethylaminoenones [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl) and MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl)] (92-98%); and synthesis of 1,4 -biazoles via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones with different 1,2-dinucleophiles such as hydrazine monohydrate, terc-butylhydrazine hydrochloride,phenylhydrazine hydrochloride, carboxymethylhydrazine or hydroxylamine
hydrochloride (50-80%). The X-ray diffraction technique was used in the elucidation of the stereochemistry of PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl)
and regiochemistry of the cyclocondensation reactions. === Síntese quimiosseletiva de 4-pirimidinocarboxilatos de etila e/ou 5-pirimidinoxalatos de etila via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, onde R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-tienil, benzo[b]furan-2-il e CF3] com 1,3-dinucleófilos do tipo NCN, tais como cloridrato de benzamidina ou cloridrato de 1H-1-pirazolil-carboxamidina (50-86%); utilização de 4-pirimidinocarboxilatos de etila (quando R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 e 2-tienil) na reação de ciclização com monoidrato de hidrazina, levando a 7,8-diidropirimido[4,5-d]piridazin-8-onas (81- 92%). Neste trabalho, também foi estudada a reação de condensação de (3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)alquilcetonas com N,N-dimetilformamida dimetilacetal, visando
a obtenção de b-dimetilaminoenonas [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)] (92-98%); e síntese de 1,4 -biazóis via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas com diferentes 1,2-dinucleófilos, tais como monoidrato de hidrazina, cloridrato de terc-butilidrazina, cloridrato de fenilidrazina, carboximetilidrazina ou cloridrato de hidroxilamina (50-
80%). A técnica de difração de raios-X foi utilizada na elucidação da estereoquímica de PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e regioquímica das reações
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ndltd-IBICT-oai-repositorio.ufsm.br-1-41752018-05-23T17:10:52Z Síntese de heterociclos via reações de ciclocondensação de a-etiloxalil e -pirazolil(alquil) b-dimetilaminoenonas com1,2- OU 1,3-Dinucleófilos Synthesis of heterocycles via cyclocondensation reactions of a-ethyloxalyl and -pyrazolyl(alkyl) b-dimethylaminoenones with 1,2- OR 1,3-dinucleophiles Fiss, Gabriela Fehn Martins, Marcos Antonio Pinto Zoch, Alana Neto D'oca, Marcelo Gonçalves Montes Flores, Alex Fabiani Claro Dalcol, Ionara Irion Enaminonas Heterociclos Pirimidinas Biazóis Quimiosseletividade Enaminones Heterocycles Pyrimidines Biazoles Chemoselectivity CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico Chemoselective synthesis of ethyl 4-pirimidinecarboxylates and/or ethyl 5-pirimidineoxalates via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, where R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-thienyl, benzo[b]furan-2-yl and CF3] with NCN 1,3- dinucleophiles such as benzamidine hydrochloride or 1H-1-pyrazolyl-carboxamidine hydrochloride (50-86%); utilization of ethyl 4-pirimidinecarboxylates (when R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 and 2-thienyl) in the cyclization reaction with hydrazine monohydrate, leading to 7,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyridazin-8-ones (81-92%). In this work it was also studied the condensation reaction of (3,5-dimethyl-1H-1- pyrazolyl)alkylketones with N,N-dimethylformamide dimethylacetal, with the aim to obtain b-dimethylaminoenones [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl) and MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolyl)] (92-98%); and synthesis of 1,4 -biazoles via cyclocondensation reaction of b-dimethylaminoenones with different 1,2-dinucleophiles such as hydrazine monohydrate, terc-butylhydrazine hydrochloride,phenylhydrazine hydrochloride, carboxymethylhydrazine or hydroxylamine hydrochloride (50-80%). The X-ray diffraction technique was used in the elucidation of the stereochemistry of PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimethyl-1H-1-pyrazolylmethyl) and regiochemistry of the cyclocondensation reactions. Síntese quimiosseletiva de 4-pirimidinocarboxilatos de etila e/ou 5-pirimidinoxalatos de etila via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas [R1C(=O)C(=CNMe2)C(=O)CO2Et, onde R1 = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-tienil, benzo[b]furan-2-il e CF3] com 1,3-dinucleófilos do tipo NCN, tais como cloridrato de benzamidina ou cloridrato de 1H-1-pirazolil-carboxamidina (50-86%); utilização de 4-pirimidinocarboxilatos de etila (quando R1 = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4 e 2-tienil) na reação de ciclização com monoidrato de hidrazina, levando a 7,8-diidropirimido[4,5-d]piridazin-8-onas (81- 92%). Neste trabalho, também foi estudada a reação de condensação de (3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)alquilcetonas com N,N-dimetilformamida dimetilacetal, visando a obtenção de b-dimetilaminoenonas [PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil), PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e MeC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolil)] (92-98%); e síntese de 1,4 -biazóis via reação de ciclocondensação de b-dimetilaminoenonas com diferentes 1,2-dinucleófilos, tais como monoidrato de hidrazina, cloridrato de terc-butilidrazina, cloridrato de fenilidrazina, carboximetilidrazina ou cloridrato de hidroxilamina (50- 80%). A técnica de difração de raios-X foi utilizada na elucidação da estereoquímica de PhC(=O)C(=CNMe2)(3,5-dimetil-1H-1-pirazolilmetil) e regioquímica das reações de ciclocondensação. 2017-05-16 2017-05-16 2009-03-06 info:eu-repo/semantics/publishedVersion info:eu-repo/semantics/doctoralThesis FISS, Gabriela Fehn. Synthesis of heterocycles via cyclocondensation reactions of a-ethyloxalyl and -pyrazolyl(alkyl) b-dimethylaminoenones with 1,2- OR 1,3-dinucleophiles. 2009. 177 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4175 por 100600000000 400 300 300 300 300 300 300 c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1 cc64d879-43d2-4db5-baf6-6834db3f6de1 a5d677e5-2cb0-4552-a4bb-750f18fc2f0f 61a36a31-d5bd-4c07-aa71-3077a561271f ef88f877-9177-4caf-ba05-4129d89287e1 7feddb12-8bec-4266-9132-ae56cfe5ce9e info:eu-repo/semantics/openAccess application/pdf Universidade Federal de Santa Maria Programa de Pós-Graduação em Química UFSM BR Química reponame:Repositório Institucional da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria instacron:UFSM |