Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl

• Main Authors: Ngadiwiyana Ngadiwiyana, Ismiyarto Ismiyarto, Purbowatiningrum Ria Sarjono
• Format: Article
• Language: English
• Published: Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University 2007-04-01
• Series: Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi
• Subjects: minyak kayu manis; sinamaldoksim; reduksi
• Online Access: https://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa/article/view/3316

Sinamaldehid merupakan komponen utama minyak kayu manis (Cinnamomum) yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium bisulfit. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan sinamaldehid menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, sinamaldehid dapat diubah menjadi senyawa amina melalui zat antara sinamaldoksim dengan reaksi reduksi. Senyawa amina tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154.Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina dilakukan dengan cara reduksi hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Zn/NH4Cl. Reaksi dilakukan dengan merefluks sinamaldoksim, NH4Cl(s), dan serbuk Zn dengan pelarut metanol pada temperatur refluks (58 ºC) selama 3 jam. Hasil disaring, selanjutnya filtrat hasil refluks dievaporasi. Hasil evaporasi diekstraksi dengan kloroform dan NaCl jenuh. Lapisan organik dievaporasi kembali. Hasil evaporasi dianalisis menggunakan instrumen FT-IR dan GC-MS.Hasil reduksi sinamaldoksim berupa padatan gel berwarna coklat dengan dengan berat 0,43 g dan rendemen sebesar 64,35 %. Analisis hasil menggunakan spektrometer infra merah menunjukkan serapan gugus C-N pada daerah 1330,8 cm-1. Serapan pada 3178 cm-1 menunjukkan serapan gugus N-H dari senyawa amina. Hasil analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa amina yang diperoleh dari reduksi sinamaldoksim berupa sinamilamin yang merupakan senyawa amina primer (tR = 16,431 menit dengan kelimpahan 0,58 %), (N-metil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina sekunder (tR = 20,258 menit dengan kelimpahan 0,79 %) dan (N,N- dimetil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina tersier (tR = 26,666 menit dengan kelimpahan 14,79 %).