Synthesis of Chalcones Substituted with Nitro and Hydroxyl Group in Alkaline Medium

• Main Authors: Lina Fauzi’ah, Tutik Dwi Wahyuningsih
• Format: Article
• Language: Indonesian
• Published: Universitas Islam Indonesia 2016-10-01
• Series: Eksakta: Jurnal Ilmu-Ilmu MIPA
• Subjects: kalkon, kondensasi Claisen Schmidt, 4-nitroasetofenon, 6-nitroveratraldehida
• Online Access: http://journal.uii.ac.id/index.php/Eksakta/article/view/6587
• ISSN: 1411-1047; 2503-2364

<p align="center"><strong>ABSTRAK</strong></p><p>Telah dilakukan sintesis turunan senyawa kalkon tersubstitusi gugus nitro dan hidroksi melalui reaksi kondensasi <em>Claisen Schmidt</em>. Tujuan penelitian ini adalah untuk mensintesis senyawa kalkon yang tersubstitusi gugus hirdoksi dan nitro dalam medium basa, dan mempelajari pengaruh gugus tersebut dalam reaksi kondendasi. Kalkon <strong>1</strong> disintesis dari 4-nitroasetofenon dan vanilin menggunakan katalis NaOH 60% (b/v dalam akuades) melalui pengadukan selama 24 jam. Kalkon <strong>2</strong> didapatkan dari reaksi antara 4-nitroasetofenon dan veratraldehida dengan katalis NaOH 15% selama 4 jam, sedangkan kalkon <strong>3</strong> disintesis dari 4-nitroasetofenon dan 6-nitroveratraldehida dalam 5% NaOH 10 tetes. Produk hasil sintesis dikarakterisasi dengan FTIR, GC-MS dan ¹H-NMR.</p><p>Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa kalkon telah berhasil disintesis dengan rendemen berturut-turut sebesar 16,80; 75,83; dan 44,11 % dalam medium basa. Dari penelitian ini, dapat disimpulkan bahwa adanya gugus hidroksi dari sumber aldehida aromatik pada kalkon <strong>1</strong> menghambat terjadinya reaksi, sedangkan gugus nitro yang terikat pada aldehida aromatik menjadi kendala pada reaksi kalkon <strong>3</strong> karena sifatnya yang sensitif terhadap cahaya.</p>