Etude de la transformation d'aminocyclopropanes élaborés dans le cadre d'une stratégie de synthèse de 14-azastéroïdes

• Main Author: Doridot, Gabriel
• Language: FRE
• Published: Université Paris Sud - Paris XI 2011
• Subjects: [CHIM:OTHE] Chemical Sciences/Other; [CHIM:OTHE] Chimie/Autre; Aniline; Naphtylamine; Titane; Titanacyclopropanes; Cyclopropylamines; Réaction de Kulinkovich-de Meijere; Azastéroïdes; Pyruvates
• Online Access: http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00937934; http://tel.archives-ouvertes.fr/docs/00/96/73/04/PDF/VA_doridot_gabriel_28012011.pdf

Au cours de ces travaux de thèse, une voie de synthèse de différentes cyclopropylamines a été développée. Leur fonctionnalisation a ensuite été mise en œuvre à l'aide de réactions de métallation ou de couplages croisés catalysés au palladium. Les cyclopropylamines ainsi fonctionnalisées furent alors soumises à des conditions de cyclisation dans le but d'obtenir tout ou partie d'une structure 14-azastéroïde. Si notre modèle, dont la synthèse s'est construite autour d'une aniline, nous a permis d'obtenir la structure des cycles B, C et D d'un 14-azastéroïde, nous n'avons pas été en mesure d'obtenir la structure dans sa totalité en partant d'une naphtylamine. Nous avons cependant dans ce cas obtenu un arrangement original pentacyclique comportant un motif cyclobutane. Nous avons enfin réalisés des travaux sur des réactions de type condensation, principalement entre divers dérivés d'aniline et le pyruvate d'éthyle. Lors des résultats préliminaires, nous avons cette fois encore majoritairement obtenu des structures comportant un motif cyclobutane et non celles se rapprochant des azastéroïdes.