Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose
Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-06-28T19:17:55Z No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) === Approved for entry into archive by Diamantino Mayra (mayra.diamantino@ufjf.edu.br) on 2016-07-05T14:33:16Z (...
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Other Authors: | |
Language: | Portuguese |
Published: |
Universidade Federal de Juiz de Fora
2016
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CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Aminoalcoóis Carboidratos Tuberculose Aminoalcohols Carbohydrates Tuberculosis Fernandes, Fábio de Souza Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose |
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Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-06-28T19:17:55Z
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Previous issue date: 2012-02-27 === CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se
encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e
sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico
antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados
são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas.
Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a
série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze
compostos inéditos.
Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete
aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As
diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’-
epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado
por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze
compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros.
Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este
foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil-
-D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial
monoetanolamina.
Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação
de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados
promissores. === A amines and aminoalcohols are important chemical classes that are
present in a large group of synthetic and naturally occurring substances.
The presence of alcohol and amine functional groups allow these
substances aminoalcohol S,S-ethambutol is a reliable first-line antitubercular
chemotherapeutic agent. Glycosylated amines and aminoalcohols are known
for their antibacterial activities.
This work describes the synthesis of aminoalcohols derived from Darabinose
and D-galactose which resulted in the synthesis of fourteen novel
compounds.
Initially we reported the preparation of six diamines and seven Nalkylated
amines with carbon chains of different lengths. The diamines and
aminoalcohols thus obtained were coupled to the intermediate 6-O-(2’,3’-
epoxypropyl)-1,2:3,4-di-isopropylidene- -D-galactopyranoside that was
prepared by classical carbohydrate chemical reactions. Thirteen new
compounds were obtained, all in the form of diastereoisomeric mixture.
We also obtained an aminoalcohol derived from D-arabinose series. This
was prepared by the epóxido opening reaction of methyl 2,3-anydro-5-Obenzyl-
-D-lyxofuranoside from the commercial aminoalcohol
monoethanolamine. Several aminoalcohols of the D-galactose series were
submitted for biological assays in order to evaluate their antibacterial and
antitubercular activities and showed promising results. |
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Couri, Mara Rubia Costa |
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Couri, Mara Rubia Costa Fernandes, Fábio de Souza |
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ndltd-IBICT-oai-hermes.cpd.ufjf.br-ufjf-17152019-01-21T21:36:31Z Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose Fernandes, Fábio de Souza Couri, Mara Rubia Costa Alves, Rosemeire Brondi Silva, Adilson David da Grazul, Richard Michael CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA Aminoalcoóis Carboidratos Tuberculose Aminoalcohols Carbohydrates Tuberculosis Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-06-28T19:17:55Z No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) Approved for entry into archive by Diamantino Mayra (mayra.diamantino@ufjf.edu.br) on 2016-07-05T14:33:16Z (GMT) No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) Made available in DSpace on 2016-07-05T14:33:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) Previous issue date: 2012-02-27 CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas. Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze compostos inéditos. Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’- epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros. Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil- -D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial monoetanolamina. Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados promissores. A amines and aminoalcohols are important chemical classes that are present in a large group of synthetic and naturally occurring substances. The presence of alcohol and amine functional groups allow these substances aminoalcohol S,S-ethambutol is a reliable first-line antitubercular chemotherapeutic agent. Glycosylated amines and aminoalcohols are known for their antibacterial activities. This work describes the synthesis of aminoalcohols derived from Darabinose and D-galactose which resulted in the synthesis of fourteen novel compounds. Initially we reported the preparation of six diamines and seven Nalkylated amines with carbon chains of different lengths. The diamines and aminoalcohols thus obtained were coupled to the intermediate 6-O-(2’,3’- epoxypropyl)-1,2:3,4-di-isopropylidene- -D-galactopyranoside that was prepared by classical carbohydrate chemical reactions. Thirteen new compounds were obtained, all in the form of diastereoisomeric mixture. We also obtained an aminoalcohol derived from D-arabinose series. This was prepared by the epóxido opening reaction of methyl 2,3-anydro-5-Obenzyl- -D-lyxofuranoside from the commercial aminoalcohol monoethanolamine. Several aminoalcohols of the D-galactose series were submitted for biological assays in order to evaluate their antibacterial and antitubercular activities and showed promising results. 2016-07-05T14:33:16Z 2016-06-28 2016-07-05T14:33:16Z 2012-02-27 info:eu-repo/semantics/publishedVersion info:eu-repo/semantics/masterThesis https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1715 por info:eu-repo/semantics/openAccess Universidade Federal de Juiz de Fora Programa de Pós-graduação em Química UFJF Brasil ICE – Instituto de Ciências Exatas reponame:Repositório Institucional da UFJF instname:Universidade Federal de Juiz de Fora instacron:UFJF |