Síntese, caracterização e avaliação biológica de aminoálcoois lipofílicos acoplados a carboidratos, candidatos a novos agentes antituberculose

• Main Author: Fernandes, Fábio de Souza
• Other Authors: Couri, Mara Rubia Costa
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Juiz de Fora 2016
• Subjects: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Aminoalcoóis; Carboidratos; Tuberculose; Aminoalcohols; Carbohydrates; Tuberculosis
• Online Access: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1715

Submitted by Renata Lopes ([e-mail]) on 2016-06-28T19:17:55Z No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) === Approved for entry into archive by Diamantino Mayra ([e-mail]) on 2016-07-05T14:33:16Z (GMT) No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-07-05T14:33:16Z (GMT). No. of bitstreams: 1 fabiodesouzafernandes.pdf: 7715864 bytes, checksum: acdec01f503078f8065c0a21a2cabf58 (MD5) Previous issue date: 2012-02-27 === CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior === As aminas e aminoalcoóis são uma importante classe química que se encontra presente em um vasto grupo de substâncias de ocorrência natural e sintética. O aminoálcool S,S-etambutol é um agente quimioterapêutico antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e aminoalcoóis glicosilados são conhecidos pelas suas atividades antibacterianas. Este trabalho trata da síntese de derivados de aminoalcoóis acoplados a série D-arabinose e D-galactose, que resultou na obtenção de quatorze compostos inéditos. Em um primeiro momento foram preparados seis diaminas e sete aminoálcoois N-alquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. As diaminas e aminoalcoóis obtidos foram acoplados ao intermediário 6-O-(2’,3’- epoxipropil)-1,2:3,4-di-isopropilideno- -D-galactopiranosídeo que foi preparado por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Foram obtidos treze compostos inéditos estando todos na forma de mistura de diasteroisômeros. Obteve-se também um aminoálcool derivado da série D-arabinose. Este foi preparado pela reação de abertura do epóxido do derivado 2,3-anidro-5-Obenzil- -D-lixofuranosídeo de metila pelo aminoálcool comercial monoetanolamina. Vários aminoálcoois da série D-galactose, foram submetidos à avaliação de suas atividades antibacterianas e antituberculose e apresentaram resultados promissores. === A amines and aminoalcohols are important chemical classes that are present in a large group of synthetic and naturally occurring substances. The presence of alcohol and amine functional groups allow these substances aminoalcohol S,S-ethambutol is a reliable first-line antitubercular chemotherapeutic agent. Glycosylated amines and aminoalcohols are known for their antibacterial activities. This work describes the synthesis of aminoalcohols derived from Darabinose and D-galactose which resulted in the synthesis of fourteen novel compounds. Initially we reported the preparation of six diamines and seven Nalkylated amines with carbon chains of different lengths. The diamines and aminoalcohols thus obtained were coupled to the intermediate 6-O-(2’,3’- epoxypropyl)-1,2:3,4-di-isopropylidene- -D-galactopyranoside that was prepared by classical carbohydrate chemical reactions. Thirteen new compounds were obtained, all in the form of diastereoisomeric mixture. We also obtained an aminoalcohol derived from D-arabinose series. This was prepared by the epóxido opening reaction of methyl 2,3-anydro-5-Obenzyl- -D-lyxofuranoside from the commercial aminoalcohol monoethanolamine. Several aminoalcohols of the D-galactose series were submitted for biological assays in order to evaluate their antibacterial and antitubercular activities and showed promising results.