Síntese de chalconas e flavonas e avaliação dos potenciais inibitórios frente às isoformas de ATP-difosfohidrolase de S. mansoni

• Main Author: Florentino, Juliana Vicini
• Other Authors: Couri, Mara Rubia Costa
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) 2018
• Subjects: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Chalcona; Flavona; ATP-difosfohidrolase; Chalcone; Flavone; ATP-diphosphohydrolase
• Online Access: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/6751

Submitted by Geandra Rodrigues ([e-mail]) on 2018-05-02T11:53:47Z No. of bitstreams: 1 julianaviciniflorentino.pdf: 13579179 bytes, checksum: bacc80aab9aabc49f5ee8f5edbdcc799 (MD5) === Approved for entry into archive by Adriana Oliveira ([e-mail]) on 2018-05-09T12:00:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 julianaviciniflorentino.pdf: 13579179 bytes, checksum: bacc80aab9aabc49f5ee8f5edbdcc799 (MD5) === Made available in DSpace on 2018-05-09T12:00:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 julianaviciniflorentino.pdf: 13579179 bytes, checksum: bacc80aab9aabc49f5ee8f5edbdcc799 (MD5) Previous issue date: 2018-02-22 === A esquistossomose é uma doença parasitária mais comum em áreas tropicais e subtropicais e é uma das doenças mais negligenciadas em todo o mundo. Devido ao fato de até o momento apenas um fármaco (PZQ) ser utilizado no tratamento da esquistossomose e como consequências, diversas dificuldades já estão aparecendo como resistência a sua utilização, não prevenção contra reinfecção e nem contra formas imaturas do parasito, a busca por alternativas tem despertado bastante interesse. Desta forma, neste trabalho foram preparados vinte e oito compostos sendo quatorze chalconas e quatorze flavonas sendo apenas duas flavonas inéditas. As chalconas foram obtidas através da reação de condensação de Claisen-Schimdt, pela reação de cinco aldeídos alquilados e nove aldeídos comerciais com a 2-hidroxiacetofenona. As quatorze flavonas correspondentes foram obtidas através da reação de ciclização oxidativa das chalconas na presença de I2 e DMSO. Todas as chalconas foram obtidas em sua configuração E e todos os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN de ¹H e ¹³C. Quatro flavonas foram testadas com relação a sua atividade esquistossomicida in vitro e mostraram potencial como antiparasitários. Além disso, as flavonas foram testadas com relação a sua atividade enzimática frente a enzima ATP-difosfohidrolase e destas, quatro mostraram um potencial interessante frente a inibição desta enzima. === Schistosomiasis is a common parasitic disease in tropical and subtropical areas and it is one of the most neglected diseases in the world. The search for alternatives has aroused a lot of interest since, so far, only one drug (PZQ) is used in the treatment of schistosomiasis and because of this, several consequences are appearing as resistance to its use and non-prevention against reinfection or against immature forms of the parasite. Therefore, in this work twenty-eight compounds were prepared, fourteen chalcones and fourteen flavones which only two flavones are unpublished. Chalcones were obtained by reaction of five alkyl aldehydes and nine commercial aldehydes with 2-hydroxyacetophenone via the Claisen-Schimdt condensation reaction. The corresponding fourteen flavones were obtained through the oxidative cyclization reaction of chalcones in the presence of I2 and DMSO. All chalcones were obtained in their E configuration and all compounds synthesized were characterized by ¹H and ¹³C NMR. Also, the infrared spectroscopy was obtained for the flavones. Four flavones were tested for their schistosomicidal in vitro activity and showed great potential as antiparasitics. In addition, these flavones were tested for their enzymatic activity against the ATP-diphosphohydrolase enzyme, which four of them showed an interesting potential against the inhibition of this enzyme.