Identificação de metabólitos secundários e estudo de bioatividades de interesse agroquímico e farmacológico de plantas e líquen da Serra do Brigadeiro – MG

• Main Author: Lage, Tiago Coelho de Assis
• Other Authors: Pinto, Erik Daemon de Souza
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal de Viçosa 2016
• Subjects: Produtos naturais; Óleos essenciais; Fungicida; Formicida; Antioxidante; Química Orgânica
• Online Access: http://www.locus.ufv.br/handle/123456789/7634

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas ([e-mail]) on 2016-05-06T10:26:19Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 9195706 bytes, checksum: 1e6073a8f1b21b81d912b2ca5e38de54 (MD5) === Made available in DSpace on 2016-05-06T10:26:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 9195706 bytes, checksum: 1e6073a8f1b21b81d912b2ca5e38de54 (MD5) Previous issue date: 2014-10-10 === Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais === Para a realização deste trabalho, no Parque Estadual da Serra do Brigadeiro – MG (PESB) foram coletadas as plantas Lippia triplinervis e Baccharis platypoda, em dois pontos: Pico do Mamute e Pico do Grama, Myrsine squarrosa e o líquen Cladonia rappii somente no pico do Mamute. No Campus da UFV foi coletada Baccharis dracunculifolia. Dessa forma, os objetivos deste trabalho foram estudar a constituição química dos óleos essenciais (OE), dos extratos e substâncias isoladas destas espécies, bem como avaliar as suas atividades biológicas. A caracterização química dos óleos essenciais levou à distinção entre as amostras de B. platypoda nos dois pontos de coleta, sendo o mesmo observado para L. triplinervis. Através dos resultados obtidos dos testes de atividade biológica, foi observada atividade fungicida contra fungos dermatófitos para B. platypoda, sendo o sabineno a provável substância ativa nesta planta. Foram determinadas também atividades ectoparasiticida, formicida e fungicida para L. triplinervis. Em todos os casos, seja no seu óleo essencial ou nos extratos, a atividade foi desempenhada pelos monoterpenos timol e carvacrol. Em B. dracunculifolia, foi possível determinar a atividade contra larvas e fêmeas ingurgitadas de Rhipicephalus microplus, sendo este resultado inétido para esta planta. O nerolidol, componente majoritário do seu óleo essencial, foi confirmado como sendo a substância ativa. De M. squarrosa foi possível observar a atividade formicida para as frações em diclorometano e em acetato de etila. Em ambas as frações foi isolada uma mistura de duas substâncias que podem ser as responsáveis pela atividade formicida desta planta contra a formiga cortadeira Atta sexdens Rubropilosa. Em C. rappii foi isolado e caracterizado o (-)-(S)-ácido úsnico, ácido fumarprotocetrárico e a substância inédita ácido rappiidico, sendo essa a primeira descrição da presença desta espécie no Parque Estadual da Serra do Brigadeiro, bem xxxi como a primeira descrição de metabólitos secundários originados dela. O (-)- (S)-ácido úsnico e o ácido fumarprotocetrárico apresentaram uma considerável capacidade para sequestrar espécies reativas e oxigênio, como o radical superóxido, enquanto não foram capazes de sequestrar espécies reativas de nitrogênio. Além disso, o (-)-(S)-ácido úsnico foi avaliado como sendo superior ao etoposídeo para inibir a atividade antiproliferativa de linhagens celulares de Cólon e neuroblastoma. Neste trabalho também foi realizada a proposta para a modificação da metodologia de teste de atividade antifúngica conhecida como “Poisoned food” de forma a aumentar a precisão do teste. Por esta nova metodologia, foi possível reduzir os desvios padrões entre os tratamentos utilizados e assim gerar resultados mais confiáveis. === The aim of this study was to ascertain the chemical composition of the essential oils (EO) of four plant species (Lippia triplinervis, Baccharis platypoda, Myrsine squarrosa and Baccharis dracunculifolia) and one lichen (Cladonia rappii) and to determine the biological activities of these oils, extracts and isolated substances. L. triplinervis and B. platypoda specimens were collected from two points in Serra do Brigadeiro State Park (PESB) in Minas Gerais, Brazil: Mamute Peak and Grama Peak. M. squarrosa and the lichen C. rappii were only collected on Mamute Peak. Finally, B. dracunculifolia samples are collected on the campus of Viçosa Federal University (UFV). The chemical characterization of the essential oils revealed a distinction between the oils of B. platypoda obtained from the two peaks, and also between the oils from the specimens of L. triplinervis from the two collection sites. B. platypoda had fungicidal activity against dermatophytic fungi, with sabinene being the likely active substance. L. triplinervis showed activity against ectoparasites, ants and fungi. In all cases, the activity was due to the monoterpenes thymol and carvacrol, contained in both the essential oils and extracts of this plant. B. dracunculifolia had activity against larvae and engorged females of the cattle tick Rhipicephalus microplus, a result not previously reported for this plant. Nerolidol, the major component of its essential oil, was confirmed as the active substance. Formicidal activity was observed for the extracts from M. squarrosa, both the fractions obtained by using dichloromethane and ethyl acetate. A mixture of two substances was isolated from both fractions, possibly responsible for the activity of this plant against the leafcutter ant Atta sexdens Rubropilosa. Three substances were isolated and characterized from C. rappii: (-)-(S)-usnic acid, fumarprotocetraric acid and rappiidic acid, in the last case a novel substance. xxxiii Also, this is the first description of secondary metabolites from this lichen and the first report of its presence in Brigadeiro State Park. (-)-(S)-usnic acid and fumarprotocetraric acid have considerable ability to sequester oxygen- reactive species, such as the free radical superoxide, while they are unable to sequester nitrogen-reactive species. Besides this, (-)-(S)-usnic acid was superior to etoposide in inhibiting the antiproliferative activity of cell lines from the colon and neuroblastomas. Finally, a modified version of the poisoned food technique was developed to test antifungal activity, to make it more precise (reducing the standard deviations between treatments to generate more reliable results).