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Previous issue date: 2012 === CNPq INAMI === A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a
O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados
correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do
catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em
rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de
60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um
pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou
flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e
seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α
através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos
sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de
aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos.
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