“Síntese Estereosseletiva de α-Glicopiranosídeos 2,3-Insaturados mediada por Tetracloreto de Telúrio (iv)”

• Main Author: Souza, Túlio Ricardo Couto de Lima
• Other Authors: Silva, Paulo Henrique Menezes da
• Language: br
• Published: Universidade Federal de Pernambuco 2015
• Subjects: Carboidratos; Reagentes de telúrio; Alilação de aldeídos
• Online Access: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12016

Submitted by Etelvina Domingos ([e-mail]) on 2015-03-11T18:17:06Z No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) === Made available in DSpace on 2015-03-11T18:17:06Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2012 === CNPq INAMI === A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de 60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos.