“Síntese Estereosseletiva de α-Glicopiranosídeos 2,3-Insaturados mediada por Tetracloreto de Telúrio (iv)”
Submitted by Etelvina Domingos (etelvina.domingos@ufpe.br) on 2015-03-11T18:17:06Z No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94...
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2015
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ndltd-IBICT-oai-repositorio.ufpe.br-123456789-120162019-01-21T19:16:21Z “Síntese Estereosseletiva de α-Glicopiranosídeos 2,3-Insaturados mediada por Tetracloreto de Telúrio (iv)” Souza, Túlio Ricardo Couto de Lima Silva, Paulo Henrique Menezes da Malvestiti, Ivani Carboidratos Reagentes de telúrio Alilação de aldeídos Submitted by Etelvina Domingos (etelvina.domingos@ufpe.br) on 2015-03-11T18:17:06Z No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Made available in DSpace on 2015-03-11T18:17:06Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação de Mestrado - Túlio Ricardo Couto de Lima Souza.pdf: 5828910 bytes, checksum: c5768d6153b066a9d48e22e1d750a9ef (MD5) license_rdf: 1232 bytes, checksum: 66e71c371cc565284e70f40736c94386 (MD5) Previous issue date: 2012 CNPq INAMI A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de 60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos. 2015-03-11T18:17:06Z 2015-03-11T18:17:06Z 2012-01-31 info:eu-repo/semantics/publishedVersion info:eu-repo/semantics/masterThesis https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12016 br Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ info:eu-repo/semantics/openAccess Universidade Federal de Pernambuco reponame:Repositório Institucional da UFPE instname:Universidade Federal de Pernambuco instacron:UFPE |
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correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do
catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em
rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de
60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um
pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou
flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e
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