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Previous issue date: 2009 === Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco === Compostos orgânicos derivados de líquens, ou compostos liquênicos,
são metabolitos secundários de associações de fungos com algas; muitos
desses compostos apresentam propriedades de interesse da indústria de
medicamentos e cosméticos. O ácido úsnico é o composto mais estudado
dessa classe, atualmente, e apresenta diferentes propriedades
farmacológicas. Apesar do grande número de propriedades descritas na
literatura para o ácido úsnico, no entanto, o número de estudos da
química do composto ainda é bastante limitado, e ademais, dados químicocomputacionais
são praticamente inexistentes. Este trabalho é um estudo
computacional e espectroscópico das propriedades do ácido úsnico, e
consiste da determinação da metodologia mais adequada ao cálculo de
dibenzofuranos através de análise quimiométrica, de cálculos químicoquânticos
da estrutura molecular do composto, da comparação dos dados
calculados com dados experimentais, e da avaliação de diferentes efeitos e
interações que possam explicar desvios nas propriedades esperadas ou
lacunas nos estudos espectroscópicos. Os resultados indicam que métodos
DFT e funções de base medianas incluindo efeitos de polarização são as
que melhor reproduzem os dados cristalográficos experimentais.
Adicionalmente, fica evidente a importância das ligações de hidrogênio
nas propriedades do composto; as ligações podem ser formadas
intramolecularmente ou intermolecularmente. Diferentes tipos de
dímeros formados, além de complexos ácido úsnico-solvente, permitem
observar tendências estruturais, energéticas e espectroscópicas, que
ajudam a explicar a ausência de sinais de hidroxila esperados no
infravermelho, bem como diferenças nos espectros de ressonância
magnética nuclear adquiridos em diferentes solventes
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