Estudo da correlação quantitativa entre estrutura e propriedade (QSPR) usando descritores topológicos para compostos carbonílicos alifáticos

• Main Author: Amboni, Renata Dias de Mello Castanho
• Other Authors: Universidade Federal de Santa Catarina
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Florianópolis, SC 2012
• Subjects: Quimica; Compostos carbonilicos
• Online Access: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/81581

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Curso de Pós-Graduação em Química === Made available in DSpace on 2012-10-19T05:45:59Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2014-09-25T21:56:38Z : No. of bitstreams: 1 182701.pdf: 2093711 bytes, checksum: 938300b4ecf13d25de63290c226632e9 (MD5) === Neste trabalho foi aplicada a relação quantitativa entre estrutura e atividade, empregando-se diferentes descritores moleculares para estimar o odor frutal de ésteres alifáticos. Os parâmetros estatísticos, obtidos nas equações para os ésteres, empregando-se o método de regressão linear múltipla, foram de boa qualidade. O modelo obtido teve uma alta capacidade de predição, como estabelecido pelo coeficiente de validação cruzada. O método semi-empírico topológico (IET) foi ampliado para estimar a retenção cromatográfica, em fases estacionárias de baixa polaridade, de ésteres, aldeídos e cetonas lineares e ramificados. Os parâmetros estatísticos das regressões lineares simples entre os índices de retenção de Kováts e o IET foram excelentes para todos os compostos. Os modelos de correlação quantitativa entre estrutura e retenção cromatográfica obtidos com um único descritor tiveram alta capacidade de predição, além de apresentarem uma melhora na ordem de precisão e exatidão que os métodos de regressão linear múltipla. Este IET foi aplicado para estimar o ponto de ebulição de aldeídos e cetonas e os valores de "threshold" de odor de cetonas com odor canforáceo e frutal. Os pontos de ebulição de 35 aldeídos e cetonas foram precisamente estimados através de uma regressão linear simples e os valores dos "thresholds" de odor de 27 cetonas foram estimados através de uma função polinomial quadrática. Assim, o método semi-empírico topológico, baseado no comportamento geral da retenção cromatográfica de ésteres, aldeídos e cetonas utilizando um único descritor, representa um grande avanço nos estudos de correlação quantitativa entre estrutura e propriedade (QSPR).