Aplicação da química de sais de diazônio na modificação estrutural dos fluoróforos do tipo BODIPY

• Main Author: Shaiani Maria Gil de Melo
• Other Authors: Flavio da Silva Emery
• Language: Portuguese
• Published: Universidade de São Paulo 2016
• Subjects: BODIPY; Fluoróforos; Nitrosilação; Sais de diazônio; Diazonium salts; Fluorophores; Nitrosilation
• Online Access: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-13122016-083118/

BODIPYs são compostos fluorescentes que possuem uma ampla gama de aplicações tecnológicas em diversas áreas do conhecimento, recebendo considerável destaque na literatura, tanto do ponto de vista fotoquímico, quanto sintético. Entretanto, a reatividade química desses fluorórofos ainda não é totalmente compreendida. Neste sentido, neste trabalho utilizou-se a química de sais de diazônio aplicada aos BODIPYs, explorando uma série de perspectivas para diversificação estrutural desses fluoróforos. Como estratégias para a obtenção do BODIPY funcionalizado com o grupo diazo foram testados três diferentes métodos, que envolvem a utilização de NOBF4, NaNO2/HCl e NaNO2/HBF4. O método que envolve a utilização de NOBF4 não levou a obtenção do composto diazotado, no entanto, resultou na obtenção de compostos nitrosilados. Quando utilizado NaNO2/HCl, o composto diazotado foi obtido in situ, seguido pela reação de acoplamento diazóico. Com o método que envolve o uso de NaNO2/HBF4 foi possível obter melhores rendimentos para as reações de acoplamento diazóico, e abriu a possibilidade de novas explorações química dos sais de diazônio-BODIPY === BODIPYs are fluorescent compounds which have a wide range of technological applications in different areas of knowledge. They have remarkable presence in the literature because of their synthetic and photochemical properties. However, the chemical reactivity of these fluorophores are not fully known. Considering this, our study applied the diazonium salts chemistry to BODIPYs aiming to explore the structure diversification of these fluorophores. Three different methods were used to obtain the diazo derivatives of BODIPYs: NOBF4, NaNO2/HCl and NaNO2/HBF4. The method using the NOBF4 instead of afford the diazotized compound as expected, a nitrosylated compound was obtained. When NaNO2/HCl was used, the diazotized compound was obtained in situ, followed by diazo coupling reaction. The best yields diazo coupling reactions were obtained when NaNO2/HBF4 was used. The reactions described in our work showed new possibilities of chemical tractability of BODIPY compounds.