Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste: Cissus verticillata L. (Vitaceae)

• Main Author: Gomes, Bruno de Araujo
• Other Authors: Monte, Francisco José Queiroz
• Language: Portuguese
• Published: 2014
• Subjects: Insulina; Acetilcolinesterase
• Online Access: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9734

GOMES, B. A.; Contribuição ao conhecimento químico de plantas do Nordeste: Cissus verticillata L. (Vitaceae). 2012. 114 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. === Submitted by José Jairo Viana de Sousa ([e-mail]) on 2014-10-17T18:12:03Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_bagomes.pdf: 3852147 bytes, checksum: 4b535f4f3fae61bbf501ea1c0171a3e9 (MD5) === Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa([e-mail]) on 2014-11-11T23:27:06Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_bagomes.pdf: 3852147 bytes, checksum: 4b535f4f3fae61bbf501ea1c0171a3e9 (MD5) === Made available in DSpace on 2014-11-11T23:27:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_bagomes.pdf: 3852147 bytes, checksum: 4b535f4f3fae61bbf501ea1c0171a3e9 (MD5) Previous issue date: 2012 === The presente work describe the results of chemical study of Cissus verticillata (Vitaceae), plant known as insulin and commonly used as anti-diabetic. Using column chromatography on silica gel from the hexane extract of the stems was isolated a steroid (β-sitosterol), while the hexane extract of leaves provided an alcohol (tetracosonol) and a pentaciclic triterpene (3β-taraxerol). In addition, from the original constituents, using classical chemical reactions (acetylation, oxidation and formulation), derivatives were prepared in order to compare the original constituents with the derivatives with respect to anticholinesterase activity. We also studied the composition of fatty acids present in the hexane extract of the stems through the process of saponification followed by methylation and analised using gas chromatography coupled to mass spectrometry. All compounds original constituents and derivatives) were characterized by spectrometric methods, nuclear magnetic resonance (NMR) 1H and 13C, infra-red and mass spectroscopic. === O presente trabalho descreve o estudo da espécie botânica Cissus verticillata (Vitaceae) conhecida como “insulina vegetal” que é utilizada popularmente como anti-diabética. Através de cromatografia gravitacional utilizando gel de sílica como fase estacionária foi isolado um constituinte esteróidal, β-Sitosterol a partir do extrato hexânico dos talos e do extrato hexânico das folhas foi isolado um álcool primário conhecido como n-tetracosanol e um triterpeno chamado 3β-taraxerol. Em adição, foram efetuadas algumas reações clássicas para obtenção de derivados, inclusive com o objetivo de comparar a atividade biológica desses derivados com a do constituinte original. Assim, foram realizados testes de atividade anticolinesterásica do constituinte original e dos produtos das reações de acetilação, formilação e oxidação. O estudo do extrato hexânico dos talos e das folhas de C. verticillata L. após saponificação com KOH/MeOH seguida de metilação, forneceu uma mistura de ésteres metílicos que foram identificados por CG/EM. Os principais componentes foram o ácido hexadecanóico, ácido 9,12 octadecadienóico, ácido octadecanóico, ácido eicosanóico, ácido docosanóico. Na caracterização dos metabólitos secundários isolados, assim como, de seus produtos reacionais, foram empregadas técnicas espectrométricas de análise de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, infravermelho (IV) e espectrometria de massa (EM).