AplicaÃÃo de tÃcnicas contemporÃneas de ressonÃncia magnÃtica nuclearno estudo fitoquÃmico de Aspidosperma ulei Markgf

• Main Author: Daniel Esdras de Andrade Uchoa
• Other Authors: Edilberto Rocha Silveira
• Format: Others
• Language: Portuguese
• Published: Universidade Federal do Cearà 2006
• Subjects: Aspidosperma ulei Markgf; alcalÃides indÃlicos; dados do RMN ÂÂC.; indole alkaloids; ÂÂC NMR data; QUIMICA ORGANICA
• Online Access: http://www.teses.ufc.br/tde_busca/arquivo.php?codArquivo=1568

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior === O material vegetal (raiz e caule) de Aspidosperma ulei Markgf (Apocinaceae), popularmente conhecida como PÃtia, foi coletada na localidade de Garapa, no municÃpio de Acarape, CearÃ. Neste trabalho, alÃquotas dos extratos etanÃlicos da casca da raiz e da casca do caule de A. ulei foram submetidas a cromatografias sobre sephadex e/ou sÃlica gel, e CLAE, possibilitando o isolamento dos alcalÃides (+)-20(S)uleÃna (AU-1). (+)-20S-dasicarpidona (AU-2), (-)-16, 19-dimetil-3, 5, 14, 21-tetra-hidro-elipticina (AU-3), (-)-β-ioimbina (AU-4), (-)-20(S)-N-desmetil-uleÃna (AU-5), (+)-15(S)-18-hidroxi-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-7) e (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-8), e o derivado do inositol (-)-D-1-O-metil-myo-inositol (AU-6). Desses alcalÃides, (+)-15(S)-18-hidroxi-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-7) e (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadina E (AU-8) sÃo inÃditos na literatura como produtos naturais, embora o Ãltimo jà tenha sido caracterizado como intermediÃrio de sÃnteses de alcalÃides de Stryenos. A identificaÃÃo e caracterizaÃÃo dos compostos isolados foi realizada por tÃcnicas espectromÃtricas como I. V e RMN uni- e bidimensional, inclusive tÃcnicas contemporÃneas como HSQC editado, HSQC-TOCSY e 1H,X-HMBC (X = 13C ou 15N). Estudos farmacolÃgicos de uma fraÃÃo do extrato etanÃlico da casca da raiz de A. ulei, rica em alcalÃides, realizados no Departamento de Fisiologia e Farmacologia da UFC, pelo Prof. V. S. N. Rao, demonstrou o efeito prÃ-erectil dessa fraÃÃo em ratos, em trÃs casos distintos: ereÃÃo peniana, tipo-ereÃÃo e similar a ereÃÃo. InjeÃÃo intraperitonial da fraÃÃo (25 a 50 mg/Kg), possibilitou observar efeitos semelhantes ao efeito observado para a ioimbina (2 mg/Kg). Esses estudo apÃia o uso tradicional de extratos de espÃcies de Aspidosperma em deficiÃncias orgÃnicas erÃteis. === The material (root and stem) of Aspidosperma ulei Markgf (Apocinaceae), popularly known as PitiÃ, was collected in the locality of Garapa, Acarape County, CearÃ. In this work, aliquots of the ethanol extracts of the root and of the stem barks of A. ulei were submitted to chromatographic analysis in sephadex and silica gel , and CLAE, making possible the isolation of the alkaloids (+)-20(S)uleÃne (AU-1). (+)-20(S)-dasicarpidone (AU-2), (-)-16, 19-dimethyl-3, 5, 14, 21-tetra-hydro-ellipticine (AU-3), (-)-β-yohimbine (AU-4), (-)-20(S)-N-demethyl-uleine (AU-5), (+)-15(S)-18-hidroxy-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-7) and (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-8), and a inositol derivative, the (-)-D-1-O-methyl-myo-inositol (AU-6). The alkaloid, (+)-15(S)-18-hidroxy-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-7) and (+)-15(S)-20(Z)-16, 17-nor-subincanadine E (AU-8) are related for the first time as natural product, but the last one has been characterization as an intermediary of the Stryenosâ alkaloids synthesis. The identification and characterization of the isolated compounds was accomplished by IR and 1D and 2D NMR techniques, mainly contemporary techniques as edited HSQC, HSQC-TOCSY and 1H,X-HMBC (X = 13C or 15N). Pharmacological studies of an alkaloid rich fraction of the root bark of A. ulei, accomplished in the Departamento de Fisiologia e Farmacologia da UFC by Prof. V. S. N. Rao. Demonstrated the pro-erectile effect of that fraction in three cases: penile erection, erection-like and genital grooming in mice. Intraperitoneal injection of the fraction (25 to 50 mg/Kg), shown all three different responses similar to yohimbine (2 mg/Kg). This study further supports the traditional use of extracts from Aspidosperma species in erectile dysfunctions.