Estereoselectividad en la epoxidación de olefinas electrón-deficientes con un estereocentro en gamma

• Main Author: López Martín, Irakusne
• Other Authors: González Adelantado, Florenci
• Format: Doctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Universitat Jaume I 2009
• Subjects: estereocentro; epoxidación; estereoselectividad; Química Orgánica; 54; 542; 547
• Online Access: http://hdl.handle.net/10803/10550; http://nbn-resolving.de/urn:isbn:9788469317280

La presente tesis doctoral realizada en Departamento de Química Inorgánica y Orgánica, de la Universitat Jaume I, describe las investigaciones sintéticas en la diastereoselectividad de la epoxidación de una serie de olefinas electrón deficientes. Estos compuestos son intermedios importantes en una amplia gama de reacciones químicas tanto para la síntesis de productos naturales como para el desarrollo de rutas estereoselectivas de complejos agentes farmacéuticos.Se han estudiado en profundidad las condiciones óptimas para una mayor estereoselectividad en la epoxidación nucleófila de olefinas electrón-deficientes con un estereocentro en gamma, tales como la temperatura, el oxidante, disolvente, aditivos, grupos protectores del hidroxilo en gamma, sustituyentes en gamma y sustitución en el doble enlace. Además, se ha demostrado que la epoxidación nucleófila de estas olefinas electrón-deficientes con un estereocentro en gamma estudiadas, sigue un mecanismo cinético, es decir, es irreversible, y se han propuesto modelos de Felkin-Anh modificados para explicar la estereoselectividad. Además se ha llevado a cabo la síntesis enantioselectiva de un producto natural aislado de plantas de la familia Lauracea.