Adición de reactivos organometálicos y reacciones 1,3 dipolares con nitronas quirales derivadas de eritrulosa
En la presente tesis se han preparado nitronas derivadas de 3,4-O-isopropiliden-L-eritrulosa. Se ha estudiado la reactividad de las mismas frente a la reacción de adición de compuestos organometálicos. Se han obtenido en determinadas condiciones elevadas diastereoselectividades para la adición de es...
| Main Author: | |
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| Other Authors: | |
| Format: | Doctoral Thesis |
| Language: | Spanish |
| Published: |
Universitat Jaume I
2005
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| Online Access: | http://hdl.handle.net/10803/108343 http://nbn-resolving.de/urn:isbn:978-84-695-7389-1 |
| Summary: | En la presente tesis se han preparado nitronas derivadas de 3,4-O-isopropiliden-L-eritrulosa.
Se ha estudiado la reactividad de las mismas frente a la reacción de adición de compuestos organometálicos. Se han obtenido en determinadas condiciones elevadas diastereoselectividades para la adición de especies nucleofílicas.
La configuración absoluta de los diastereoisómeros obtenidos se ha realizado mediante técnicas de difracción de rayos-X de monocristal, mediante correlación química con compuestos de estructuras conocidas y mediante estudios espectroscópicos de derivados rígidos. Los productos de adición se han transformado en a-alquil-N-acetoxi-a-aminoesteres y (R)-a-metilserina. Asimismo se han estudiado reacciones de cicloadición 1,3-dipolares entre las nitronas (dipolos) y dipolarófilos de diferente |
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