４－甲醛基雪梨酮化合物的研究

• Main Authors: LIN, GIU-RONG, 林秋榮
• Other Authors: TIAN, XIAN-RU
• Format: Others
• Language: zh-TW
• Published: 1989
• Online Access: http://ndltd.ncl.edu.tw/handle/90589315565697220547

碩士 === 國立成功大學 === 化學研究所 === 77 === 1964年，Thoman等首次利用Vilsmeier 方法合成出4-甲醚基雪梨酮。之後，各種３－ 取代基－４－甲醚基雪梨酮衍生物的合成及其反應特性就逐漸地被研究、探討著。 本研究的主要目的是在於探討各種３－取代基－４－甲醚基雪梨酮的性質，全文共分 為五部份： （１）雪梨酮化合物的簡介： 略述雪梨酮化合物的發展、特性及將來的發展、應用等。 （２）４－甲醚基雪梨酮的合成： 利用Vilsmeier 試劑與３－取代基雪梨酮作用進行甲醚化，合成出本研究所需的各種 ３－取代基－４－甲醚基雪梨酮。 （３）４－甲醚基雪梨酮與間－甲基笨胺縮合反應的研究： ４－甲醚基雪梨酮與一級胺類行Schiff bases縮合反應，除去一分子水，而得亞胺基 雪梨酮。由反應的條件與結果得知，３－笨基上之取代基可影響４－甲醚基的電子雲 密度而決定了反應的速度與產率。 （４）４－甲醚基雪梨酮之硝基化取代基反應的研究： 由於３－（間－硝基苯基）－４－甲醚基雪梨酮不易合成，所以本研究開發一較為方 便而且產量高的新方法；即先用文獻方法合成３－苯基－４－甲醚基雪梨酮，然後提 高反應溫度與加長反應時間，使苯環內的電子活化來進行硝基化取代反應。 （５）４－甲醚基雪梨酮之保護基反應的研究： 在鹼性情況下，３－取代基－４－甲醚基雪梨酮的４－４－甲醚基很容易被鹼切斷， 因此本研究將４－甲醚基用保護基給予保護，使其在鹼性情況下不受影響，而讓雪梨 酮化合物的其他部分可再起其他反應，以便合成其他雪梨酮化合物。