L'imidazo[1,2-a]pyridine : fonctionnalisation et synthèse des nouveaux polyhétérocycles

• Main Author: Tber, Zahira
• Other Authors: Orléans
• Language: fr
• Published: 2016
• Subjects: Imidazo[1,2-a]pyridine; Catalyse; Cuivre; Fer; Thioethers; Réaction multicomposants; Pyrrolo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines; 5-aminopyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinoléines; Catalyst; Copper; Iron; Thioethes; Multicomponent reaction; 5-aminopyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolines; 547.59
• Online Access: http://www.theses.fr/2016ORLE2021

Les préparations de composés comportant un noyau imidazo[1,2-a]pyridinique constituent un thème de recherche important en synthèse organique, compte tenu des nombreuses activités biologiques qu’ils peuvent présenter. Dans la première partie, nous nous sommes concentrés sur le développement de nouvelles stratégies rapides et efficaces basées sur l’utilisation de cuivre et de fer pour fonctionnaliser la position 6 du cycle imidazo[1,2-a]pyridine avec diverses amines et divers thiols. Ensuite, nous avons appliqué avec succès cette procédure pour la préparation de thioéthers symétriques et dissymétriques en utilisant le 2-mercaptobenzooxasole, réactif économique qui ne présente aucun risque chimique. Dans le dernier volet de ce travail, nous nous sommes intéressés au développement de nouvelles réactions multicomposants en vue de synthétiser divers pyrrolo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridines et 5-aminopyrido[2’,1’:2,3]imidazo[4,5-c]isoquinoléines. === The preparations of imidazo[1,2-a]pyridine is one of important research topic in organic synthesis, This entitie present some interesting biological activities. First, we devoleped a new rapid and efficient strategies to functionalize position 6 of the imidazo[1,2-a]pyridine with various amines and thiols catalysed by copper and iron. Then we applied this procedure to the preparation of symmetric and asymmetric thioethers using 2 mercaptobenzooxasole, which is an economical reagent and which presents no chemical risk. The last part of this work concerns the development of new multicomponent reactions for the synthesis of various pyrrolo[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine and 5-amino pyrido[2’,1’:2,3] imidazo [4,5-c]isoquinoléines.