Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables

• Main Author: Tarí Segarra, Silvia
• Other Authors: Nájera Domingo, Carmen
• Format: Doctoral Thesis
• Language: Spanish
• Published: Universidad de Alicante 2011
• Subjects: Síntesis asimétrica; Organocatálisis; Catálisis por transferencia de fase; Alcaloides de Cinchona; Reciclabilidad del catalizador; Química Orgánica
• Online Access: http://hdl.handle.net/10045/19468

En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas. En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de B-cetoésteres cíclicos. Así, se han realizado adiciones Michael, alquilaciones y aminaciones enantioselectivas, en condiciones de reacción suaves. En el Capítulo II se describe el empleo de una sal de amonio dimérica derivada de la cinconidina como organocatalizador de transferencia de fase quiral en la alquilación enantioselectiva de oxazol-5-(4H)-onas. Finalmente, en el Capítulo III se ha profundizado en el estudio de la dependencia de la enantioselectividad con la temperatura en la cianoformilación enantioselectiva de aldehídos, empleando la anterior sal de amonio dimérica de cinconidina. Asimismo, se ha extendido la aplicación de esta metodología a un mayor rango de aldehídos. Estas sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas mediante precipitación y posterior filtración, y reutilizadas sin pérdida de actividad.