Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables
En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas. En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de B-cetoésteres cíclicos. As...
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Format: | Doctoral Thesis |
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Universidad de Alicante
2011
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ndltd-ua.es-oai-rua.ua.es-10045-194682019-05-16T02:22:31Z Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables Tarí Segarra, Silvia Nájera Domingo, Carmen Chinchilla Cruz, Rafael Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica Síntesis asimétrica Organocatálisis Catálisis por transferencia de fase Alcaloides de Cinchona Reciclabilidad del catalizador Química Orgánica En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas. En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de B-cetoésteres cíclicos. Así, se han realizado adiciones Michael, alquilaciones y aminaciones enantioselectivas, en condiciones de reacción suaves. En el Capítulo II se describe el empleo de una sal de amonio dimérica derivada de la cinconidina como organocatalizador de transferencia de fase quiral en la alquilación enantioselectiva de oxazol-5-(4H)-onas. Finalmente, en el Capítulo III se ha profundizado en el estudio de la dependencia de la enantioselectividad con la temperatura en la cianoformilación enantioselectiva de aldehídos, empleando la anterior sal de amonio dimérica de cinconidina. Asimismo, se ha extendido la aplicación de esta metodología a un mayor rango de aldehídos. Estas sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas mediante precipitación y posterior filtración, y reutilizadas sin pérdida de actividad. 2011-11-15T09:25:59Z 2011-11-15T09:25:59Z 2011 2011 2011-04-08 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis 978-84-694-4816-8 http://hdl.handle.net/10045/19468 spa info:eu-repo/semantics/openAccess Universidad de Alicante |
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Síntesis asimétrica Organocatálisis Catálisis por transferencia de fase Alcaloides de Cinchona Reciclabilidad del catalizador Química Orgánica Tarí Segarra, Silvia Reacciones enantioselectivas organocatalizadas por sales de amonio de Cinchona recuperables |
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En la presente memoria se describe el empleo de sales de amonio derivadas de alcaloides de Cinchona como organocatalizadores quirales recuperables en diferentes transformaciones enantioselectivas. En el Capítulo I se han llevado a cabo cuaternizaciones enantioselectivas de B-cetoésteres cíclicos. Así, se han realizado adiciones Michael, alquilaciones y aminaciones enantioselectivas, en condiciones de reacción suaves. En el Capítulo II se describe el empleo de una sal de amonio dimérica derivada de la cinconidina como organocatalizador de transferencia de fase quiral en la alquilación enantioselectiva de oxazol-5-(4H)-onas. Finalmente, en el Capítulo III se ha profundizado en el estudio de la dependencia de la enantioselectividad con la temperatura en la cianoformilación enantioselectiva de aldehídos, empleando la anterior sal de amonio dimérica de cinconidina. Asimismo, se ha extendido la aplicación de esta metodología a un mayor rango de aldehídos. Estas sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas mediante precipitación y posterior filtración, y reutilizadas sin pérdida de actividad. |
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