Pseudodistomin E : Versuche zur Totalsynthese über das Konzept der Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition

• Main Author: Martin, Yvonne
• Format: Doctoral Thesis
• Language: deu
• Published: 2006
• Subjects: Pseudodistomine; Stereoselektive Synthese; Tandem-Reaktion; Wittig-Reaktion; Cycloaddition; ddc:540
• Online Access: https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/frontdoor/index/index/docId/1778; http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908; https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:20-opus-20908; https://opus.bibliothek.uni-wuerzburg.de/files/1778/Doktorarbeit_YvonneMartin.pdf

Die Einleitung gibt einen kurzen Überblick über die Bedeutung von Piperidinalkaloiden und im speziellen wird kurz auf das pharmakologische Potential mariner Piperidinalkaloide eingegangen. Anschließend wird die Substanzklasse der „Pseudodistomine“ vorgestellt, gefolgt von einer Übersicht bereits literaturbekannter Synthesemöglichkeiten. Das primäre Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung eines neuen stereoselektiven Zugangs zum all cis substituierten Grundkörper der Pseudodistomine C und E über die Kaskade einer Tandem Wittig-[3+2]-Cycloaddition. Weiterhin sollten Möglichkeiten ausgelotet werden, um hieran die Seitenkette des Pseudodistomins E aufbauen zu können, um erstmals eine Totalsynthese dessen zu ermöglichen. === The introduction gives a short overview of the importance of piperidine alkaloids and especially of the pharmacological potential of marine piperidine alkaloids. Then the „pseudodistomines“ are introduced, followed by a summary of established possibilities of their syntheses. On the one hand the primary aim of the work was the deployment of a new stereoselective synthetic pathway to the all cis substituted heterocyclic core of the Pseudodistomin C and E via a cascade of the „tandem Wittig-[3+2]-cycloaddition reaction“. Further on there were different possibilities evaluated to lock the side chain of the Pseudodistomine E to the heterocyclic core, in order to allow the first total synthesis.