Sviluppo ambientalmente sostenibile di processi chimici e metodi sintetici innovativi focalizzati alla sintesi di nuove librerie molecolari

• Main Author: Armenise, Nicola <1985>
• Other Authors: Tagliavini, Emilio
• Format: Doctoral Thesis
• Language: it
• Published: Alma Mater Studiorum - Università di Bologna 2016
• Subjects: CHIM/06 Chimica organica
• Online Access: http://amsdottorato.unibo.it/7478/

Questa tesi è mirata ad essere un lavoro che racchiude alcuni dei vari aspetti rilevanti che collegano la Green Chemistry alla sostenibilità ambientale. La tesi riguarda lo sviluppo sostenibile attraverso capitoli che concorrono alla progettazione di processi chimici eco-compatibili innovativi e approcci verdi per ridurre al minimo e/o rimediare l'inquinamento ambientale. In questo contesto, il mio progetto di dottorato ha affrontato tre temi principali: 1. Progettazione, sintesi e caratterizzazione di nuove molecole di tensioattivo che impiegano materie prime rinnovabili, acido itaconico e ammine lipofile, come materiali di partenza; il Capitolo 2 descrive questo argomento. 2. Sviluppo di una procedura sostenibile finalizzata alla sintesi multicomponente a cascata di biarilcalconi in acqua pura o in condizioni di catalisi micellare; in quest'ultimo caso, uno dei tensioattivi precedentemente sintetizzati è stato ampiamente impiegato; il Capitolo 5 descrive questo argomento. Capitolo 3 e Capitolo 4 descrivono il contesto scientifico e le innovazioni più importanti che hanno aperto la strada a i risultati conseguiti durante il 2 ° anno del corso di dottorato; il primo è una panoramica sull'uso dell'acqua come solvente per reazioni organiche; il secondo è una panoramica sulle reazioni di cross-coupling e lo sfruttamento in questo contesto della catalisi micellare. 3. Progettazione, sintesi e impiego di ligandi di tipo fenantrolinico deuterati per l'ossidazione aerobica palladio catalizzata del metil-glucoside, consentendo un elevato miglioramento della prestazione in questa reazione impegnativa; il Capitolo 7 raccoglie i risultati ottenuti, mentre il capitolo 6 riassume i più importanti progressi ottenuti negli ultimi anni nelle ossidazioni aerobiche di alcoli palladio-catalizzate. === This thesis is intended to be a work that encompasses some of the various relevant aspects linking the Green Chemistry practice to environmental sustainability. The thesis covers sustainable development through chapters that contribute to the design of novel environmentally benign chemical processes and green approaches to minimize and/or remediate environmental pollution. In this context, my PhD project has faced three main topics: 1. Design, synthesis and characterization of new surfactant molecules employing renewable feedstocks, itaconic acid and fatty amines, as starting materials; Chapter 2 describes this topic. 2. Development of a sustainable procedure aimed to the multicomponent cascade synthesis of biaryl-based chalcones in pure water or under micellar catalysis conditions; in the latter case, one of the surfactants previously synthesized has been widely employed; Chapter 5 describes this topic. Chapter 3 and Chapter 4 describe the scientific context and the most important innovations that have paved the way to the results achieved during the 2nd year of PhD course; the former is an overview on the use of water as solvent for organic reactions; the latter is an overview on cross-coupling reactions and the exploitation in this context of micellar catalysis. 3. Design, synthesis and exploitation of deuterated phenanthroline-type ligands for the aerobic palladium-catalyzed oxidation of methyl glucoside, allowing a high performance improvement in this challenging reaction; Chapter 7 collects the obtained results, while Chapter 6 summarizes the most important advances obtained in the last years in the palladium-catalyzed aerobic oxidations of alcohols.